吳雪雯因此在1992年接演《舞男情未了》，挑戰自我，詮釋葉玉卿的同性伴侶。同年，她也跟上潮流，與林正英、錢嘉樂合作拍攝《黃飛鴻之一代宗師》，在片中首度嘗試古裝造型，飾演櫻子一角。
1993年，外界傳出吳雪雯與知名音樂人黎小田交往的訊息。《女子監獄1993》正是黎小田為了力捧女友而拍攝的作品。可惜電影成果不如預期，吳雪雯在片中吃了不少苦頭。不過事情後來的發展出乎意料，她玲瓏有致的身材與甜美的外型，反而吸引了大導演王晶的目光。王晶直接告訴她，若想走紅，就得轉型投入風月片的拍攝。
王晶在當時的香港影壇已是知名的「造星推手」，捧紅了不少女星。面對他提出的合作邀約，急於開啟知名度的吳雪雯選擇接受，之後參與了劉偉強執導、邱淑貞主演的限制級電影《香港奇案》。