吳雪雯後來拍攝的廣告被電影公司看到，因此幸運地踏入演藝圈。1990年，剛入行不久的吳雪雯受邀演出姜大衛執導的《四人新世界》。她在片中的演技雖然還很生澀，但一雙烏黑明亮的眼睛，氣質清純可人又帶點性感，讓觀眾留下深刻印象。可惜的是，這部電影上映後反應平平，吳雪雯也並未因此一炮而紅。
吳雪雯隨後參與了劉偉強執導的首部作品《朋黨》，隔年又與江華、黃家駒等人合演《正紅旗下》，並在《表姐，你好嘢》中擔任女主角。她努力好學，演技有明顯成長，在片中的表現相當不錯，票房成績也頗為亮眼。可惜的是，她始終未能大紅大紫。
吳雪雯的演藝事業一直不太順遂，這讓她自然感到焦慮，甚至開始懷疑自己是否還適合繼續在娛樂圈發展。不過，她個性積極上進，並不願意就此接受現況，因為她深知唯有走紅，才能賺到更多收入，幫助家人減輕經濟負擔。於是，她下定決心，要靠著加倍的努力，爭取更大的成就。