家裡人都希望她走「正道」，期待她能捧個鐵飯碗穩定過日子。聯考那陣子，她一邊接到國際關係學院的入學通知，一邊私下偷偷申請了北京電影學院。
家人勸她說：「當演員哪有鐵飯碗來得安穩。」但她硬是不肯妥協。在那個時代，敢這麼「任性」的女孩並不多見。她自己的說法是：「我就喜歡演戲，喜歡就夠了。」這股不服輸的勁頭，往後成了她人生中始終不變的基調。
進入影壇沒多久，許晴就身陷風波。二十歲出頭那年，她還在北影唸大二，就被導演陳凱歌選上，演出電影《邊走邊唱》。當時一個沒畢業的學生，直接被名導欽點當女主角，整個影視圈都為之轟動。然而戲一拍完，緋聞立刻跟上。
那時候陳凱歌已經和洪晃結婚，許晴和他之間的互動隨即被外界加油添醋地傳開，她也因此被貼上「第三者」的標籤。之後洪晃回國，兩人離婚，但即便陳凱歌恢復單身，最終也沒選擇與許晴走到一起。