拍戲期間，劉德華曾問吳倩蓮：「你知道我是劉德華嗎？怎麼不來找我簽名或合照？」吳倩蓮很直接地回答：「抱歉，你不是我的偶像，我喜歡的是黎明。」這句話讓劉德華有點意外，但也覺得這女孩實在大不相同。後來《天若有情》上映，吳倩蓮一舉成名，不少人說她的美不是一眼就能看透，而是第二眼就讓人記住、為之著迷。此後她和郭富城等四大天王合作了《天若有情2》、《半生緣》等作品，連張國榮、周潤發都對她讚譽有加。周潤發曾說：「90年代最有潛力的新人，絕對是吳倩蓮。」合作過五部作品的劉德華對她更是欣賞，金像獎評選時記者問他若當評審會選誰，劉德華回答：「如果要選一位，我一定選吳倩蓮，她的個性和獨特，和她一起工作特別舒服。」後來李宗盛還特地為她寫了《夢醒時分》，可惜當時吳倩蓮正忙著拍電影，沒時間投入音樂，這首歌最後由陳淑樺演唱，也讓陳淑樺一舉成名。之後劉德華邀請吳倩蓮擔任演唱會嘉賓，似乎另有心思。演唱會進行到一半，劉德華牽著她的手在台上唱跳，突然單膝下跪，來了一場出其不意的「求婚」。吳倩蓮當場愣住，台下歌迷也跟著起鬨喊「在一起」。她禮貌回應：「抱歉，我們只是好朋友，我已經有喜歡的人了。」劉德華在粉絲面前被拒絕雖有些尷尬，但一笑帶過，兩人仍是好友。因為在吳倩蓮心裡，自己的男友比任何人都好上百倍，那個人就是庹宗華，也就是在電視劇《蒼天有淚》中與蔣勤勤演對手戲的男演員。沒想到這段感情走了12年，最終仍是一場空。2002年，吳倩蓮收到庹宗華的喜帖，只是新娘不是她，她依然送上祝福，沒有責怪任何人，只反省自己：「我只怪我自己，是我不夠好。」